Hoe ze het zo ver geschopt heeft? Ze is ooit na de Tweede Wereldoorlog begonnen bij een reclamebureau in Los Angeles. Tien jaar laten stapte ze over naar een groter reclamebureau en werd ze de bestbetaalde vrouw in de reclamescene aan de westkust.
In 1962 lanceerde deze duizendpoot haar boek 'Sex and the SIngle Girl', dat als warme broodjes over de toonbank ging. In het boek vond je adviezen, meningen en anekdotes van Helen, waarin ze vertelt dat een leven zonder echtgenooit geen leven zonder seks hoeft te zijn. Ook moedigt ze vrouw aan financieel onafhankelijk te worden.
Cosmopolitan in 1983
Uitgeverij Hearst Corporation bood naar aanleiding van het boek een contract aan bij Cosmopolitan, destijds een blad dat nodig een frisse wind nodig had. Onder de leiding van Helen Gurley Brown werd Cosmopolitan een magazine voor jonge vrouwen. De piek in de oplage had ze in 1983, met 3 miljoen stuks. Ook toen Helen vertrok, was de oplage van Cosmopolitan nog 2,5 miljoen.