Het nieuwste speeltje van Penelope is acteur Matthew McConaughey. Matthew, die we kennen uit de film How to loose a guy in ten days, werkt samen met Penelope aan de film Sahara. In de film die nu wordt opgenomen in Marokko, speelt Matthew het liefje van Penelope.
En nu dus ook in het echt. Matthew en Penelope schijnen al langer iets met elkaar te hebben, maar hebben het pas bekend gemaakt nadat Penelope Tom officieel de bons gaf. Of Tom heel erg verdrietig is, is niet bekend, wel wordt gespeculeerd over terugkeer naar zijn ex Nicole Kidman. Die is namelijk alweer een tijdje manloos.